Harper (Zoey Deutch) e Charlie (Glen Powell) são dois assistentes executivos sobrecarregados e mal pagos, derrotados pela competição acirrada de Manhattan. Pouco conscientes de seus próprios sonhos adiados, esses jovens de vinte e poucos anos vivem para servir um par de chefes durões (Lucy Liu e Taye Diggs) que os levam a um frenesi diário. Reunindo-se por puro desespero, Harper e Charlie criam um plano para se tornarem casamenteiros secretos, tirando seus chefes das costas e atraindo-os para um falso romance. Mas o que começa como uma manobra brilhante rapidamente sai de controle quando percebem que ser o mestre de marionetes não é tão simples quanto parece.